Образ байкеров в кожаных куртках, мчащихся навстречу закату, стал популярным клише в голливудских фильмах. Мотоциклы здесь олицетворяют свободу, как вестерны с лошадьми. Например, в песне Бон Джови «Wanted Dead or Alive» упоминается «стальной конь». Компания Harley-Davidson, несмотря на взлеты и падения, прочно укоренилась в поп-культуре.
В фильме «Люди Икс: Начало. Росомаха» 2009 года Росомаха разгоняется на Harley-Davidson Hydra Glide, обгоняя машины врагов. В 2024 году выйдет фильм «Байкеры», основанный на реальных событиях, где актеры, такие как Остин Батлер и Том Харди, воссоздадут атмосферу 60-х.
«Робокоп 2», хотя и уступает оригиналу, предлагает захватывающие сцены с киборгом на Harley. В киберпанковском вестерне «Харли Дэвидсон и ковбой Мальборо» Микки Рурк проводит время на FXR Softail Custom 1989 года.
Сериал «Сыны анархии» показывает трансформацию байкеров от свободы 60-х к криминалу. Стив Роджерс на Harley в «Капитане Америка: Зимний солдат» и Арнольд Шварценеггер в «Терминаторе 2» также демонстрируют мощь мотоциклов.
Фильм «Беспечный ездок» стал символом контркультуры 60-х, а «Дикарь» с Марлоном Брандо показывает столкновение Triumph и Harley. Эти фильмы делают байкеров и их мотоциклы культовыми персонажами кино.